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Wie können Enantiomere unterschieden werden?

Antworten:

Wie? Nun, hauptsächlich durch die Verwendung von Modellen.

Erläuterung:

Bei jedem Bachelor-Examen in organischer Chemie wird eine Reihe von Modellen zugelassen. Natürlich müssen Sie die Modelle verwenden können und auch das 3D-Modell auf der Seite darstellen können.

Wenn Sie ein Stereozentrum (richtig) auf der gedruckten Seite (oder auf einem Modell!) Dargestellt haben, sagen Sie dies # CR_1R_2R_3R_4 #ist es eine Tatsache, dass der Austausch von ANY 2 Substituenten, # R_1 # zum # R_4 #, # R_2 # zum # R_3 # usw. ergibt das Enantiomer. Daraus folgt, dass ich, wenn ein anderes Paar von Substituenten ausgetauscht wird (einschließlich natürlich des ursprünglichen Paares), das Enantiomer des Enantiomers, d. H. Das ursprüngliche Molekül, erhält.

Die Modelle müssen also nicht nur verwendet werden, sondern müssen auch in der Lage sein, sie grafisch darzustellen. Dies ist eine nicht unbedeutende Übung. Überprüfen Sie die vergangenen Prüfungen auf die Arten von Fragen, die Ihnen gestellt werden.

Antworten:

Sie können Enantiomere unterscheiden, indem Sie (a) Modelle erstellen und (b) zuordnen # R # und # S # Bezeichnungen für die chiralen Zentren und (c) zu sehen, ob es sich nicht um nicht überlagerbare Spiegelbilder handelt.

Erläuterung:

Eine typische Hausaufgaben- oder Prüfungsfrage lautet ungefähr so: "Sind die folgenden Verbindungen identisch, Enantiomere, Diastereomere oder Strukturisomere?"

(a) Herstellung von Modellen

Wann verwenden - wenn Sie haben viele von Zeit!


(Von biowiki.ucdavis.edu)

Modelle sind großartig, wenn Sie nur die Konzepte erlernen, aber es braucht Zeit, um sie zu erstellen.

In einer Test- oder Prüfungssituation werden Sie normalerweise zeitlich gestresst.

Verwenden Sie sie nur, wenn Sie die anderen Fragen beantwortet haben und Zeit haben, um die Modelle zu erstellen.

Oft haben Sie ohnehin nicht genug "Atome", um die Modelle zu bauen.

(b) Zuweisen # R # und # S # Bezeichnungen

Dies erfordert normalerweise keine Manipulationen der Strukturen.

In der Beispielfrage lauten die Prioritäten der Gruppen:

  • # "NH" _2 = bb1 #
  • # "COOH" = bb2 #
  • # "CH" _3 = bb3 #
  • # "H" = bb4 #

In der Keilstrich-Struktur wird der # "H" # ist hinter der Zeitung und der # "NH" _2 "COOH" "CH" _3 # Richtung ist gegen den Uhrzeigersinn (# S #).

In der Fischer-Projektion sind die horizontalen Bindungen Keile und die vertikalen Bindungen Striche.

Das # "H" # ist hinter der Zeitung und der # "NH" _2 "COOH" "CH" _3 # Richtung ist im Uhrzeigersinn (# R #)

Die Verbindungen haben entgegengesetzte Konfigurationen, sie sind also Enantiomere.

(c) Nach Spiegelbildern suchen

Hier müssen Sie eine Struktur in dasselbe Format wie die andere konvertieren.

Lassen Sie uns die Fischer-Projektion in einen Keilstrich konvertieren.

Wir drehen es um 90 ° gegen den Uhrzeigersinn, um das zu bringen # "COOH" # nach oben (Keile bleiben Keile und Bindestriche bleiben Bindestriche).

Wir neigen das # "COOH" # um das zu bringen # "C-COOH" # und # "C-NH" _2 # bindet in die Ebene des Papiers.

Wir sehen, dass die Moleküle nicht überlagerbare Spiegelbilder (Enantiomere) sind.